專利名稱：反式含三氟甲基磺酰基二氫呋喃衍生物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種反式含三氟甲基磺?；溥秽苌锏闹苽浞椒?。
背景技術(shù)：
二氫呋喃結(jié)構(gòu)片段是一類非常重要的化合物結(jié)構(gòu)片段，表現(xiàn)出很重要的生理活性并且在藥物合成中得到了廣泛的應(yīng)用。鑒于二氫呋喃結(jié)構(gòu)在生物醫(yī)藥及有機(jī)化學(xué)中的重要作用，化學(xué)工作者很早就開(kāi)始對(duì)它的合成進(jìn)行研究。然而，從目前很多已經(jīng)發(fā)表的研究成果來(lái)看，雖然有很多不同結(jié)構(gòu)且新穎的二氫呋喃類化合物被合成，但是關(guān)于含磺酰基類二氫呋喃的研究則較少，而將氟原子引入其中
更是零。本方法則利用胂葉立德與含三氟甲基的a，￠-不飽和羰基化合物進(jìn)行[1+4]反應(yīng)，可高產(chǎn)率、高立體選擇性地合成含三氟甲基磺酰基二氫呋喃衍生物。本方法采用具有含三氟甲基的a，P -不飽和羰基化合物，在堿存在的條件下與溴化三苯基紳鹽反應(yīng)，得到所需的產(chǎn)物，且三苯胂可回收利用，相對(duì)原有報(bào)道的方法更加具有原子經(jīng)濟(jì)性，具有環(huán)境友好、操作簡(jiǎn)便、條件溫和的優(yōu)勢(shì)。除此之外，得到的產(chǎn)物含三氟甲基磺?；溥秽苌锞哂懈叨鹊膮^(qū)域選擇性，并且產(chǎn)率良好。近幾年來(lái)，關(guān)于二氫呋喃的報(bào)道也有很多
(1)乙烯基環(huán)氧丙烷的重排合成呋喃衍生物
權(quán)利要求
1. 一種反式含三氟甲基磺?；溥秽苌?，其特征在于，該化合物的結(jié)構(gòu)為
2.一種根據(jù)權(quán)利要求1所述的反式含三氟甲基磺酰基二氫呋喃衍生物的合成方法， 其特征在于，該方法具有如下步驟以二氯甲烷作為溶劑，碳酸銫作堿，將各種取代的含三氟甲基的不飽和羰基化合物與不同紳鹽按1. 6-2. 0:0. 8-1. 0:1. 0-1. 2的摩爾比混合，加熱到30-40 °C后攪拌3-24 h，TLC跟蹤至反應(yīng)體系中沒(méi)有含三氟甲基的不飽和羰基化合物的原料并且有新點(diǎn)產(chǎn)生；反應(yīng)結(jié)束后，過(guò)濾、洗滌，并用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀旋去溶劑，柱層析得到反式含三氟甲基磺酰基二氫呋喃衍生物。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種反式含三氟甲基磺?；溥秽苌锏暮铣煞椒?，該方法具有如下步驟以二氯甲烷作為溶劑，碳酸銫作堿，將各種取代的含三氟甲基的不飽和羰基化合物與不同鉮鹽按1.6-2.0:0.8-1.0:1.0-1.2的摩爾比混合，加熱到30-40℃后攪拌3-24h，TLC跟蹤至反應(yīng)體系中沒(méi)有含三氟甲基的不飽和羰基化合物的原料并且有新點(diǎn)產(chǎn)生；反應(yīng)結(jié)束后，過(guò)濾、洗滌，并用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀旋去溶劑，柱層析得到反式含三氟甲基磺?；溥秽苌铩１景l(fā)明操作大大簡(jiǎn)化，原子經(jīng)濟(jì)性高，綠色環(huán)保。反應(yīng)區(qū)域選擇性高，產(chǎn)率良好。因此本方法是合成反式含三氟甲基磺?；溥秽苌锏挠行路椒ā?br> 文檔編號(hào)C07D307/30GK102993138SQ20121050907
公開(kāi)日2013年3月27日 申請(qǐng)日期2012年12月4日 優(yōu)先權(quán)日2012年12月4日
發(fā)明者喻海剛, 曹衛(wèi)國(guó), 張慧, 陳杰, 韓靖 申請(qǐng)人:上海大學(xué)