一種姜黃素的分離方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于分離純化領(lǐng)域，具體地說，設(shè)及一種姜黃素的分離方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 姜黃素是從姜科姜黃屬植物姜黃根莖提取的一種略帶酸性的黃色酪類物質(zhì)的總 稱，姜黃素是一種天然色素，色澤穩(wěn)定，毒性較小，可作為一些食品的著色劑，且著色力較強 強，廣泛應(yīng)用于食品添加劑及燃料中。具有抑菌、抗病毒、抗氧化、保肝、利膽、降血脂、抗癌、 抗艾滋病毒等作用，有較好的臨床應(yīng)用價值和研發(fā)潛力。其主要成分包括姜黃素（化rI)、 去甲氧基姜黃素（化rII)及雙去甲氧基姜黃素（化rIII)。其結(jié)構(gòu)式分別如下：
姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素雖然結(jié)構(gòu)相近，藥理作用也基本上相似， 但苯環(huán)上甲氧基數(shù)目的不同又使得3種化合物在抗癌、抗氧化作用等方面存在較大差異。 如去甲基姜黃素抑制TPA引起的癌細(xì)胞增生的效果最佳，其次為姜黃素；去二甲基姜黃素 防止細(xì)胞脂質(zhì)過氧化物形成的效果最佳，其次為去甲氧基姜黃素隨著人們對姜黃素、去甲 氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素單體化合物不同藥理活性的進(jìn)一步認(rèn)識，單體化合物的分 離將有重要意義。
[0003] 目前由于姜黃素單體不易分離及純化，且報道的分離方法較少（CN103570517A、 CN102603505A、CN101468944、CN102408320B)，主要從姜黃中提取混合色素，如因此市場上 銷售的通常為姜黃素、去甲氧基姜黃素和雙去甲氧基姜黃素的混合物，簡稱為姜黃素粗品。
[0004] 環(huán)糊精是一類應(yīng)用非常廣泛的超分子主體化合物，作為一種"內(nèi)疏水，外親水"的 環(huán)狀低聚糖，可通過分子間非共價鍵作用力與不同化合物形成穩(wěn)定性不同的主客體包合 物。目前主要是利用環(huán)糊精的包結(jié)能力包結(jié)一些有機(jī)物和某些組分選擇性地分離。在環(huán)糊 精系列產(chǎn)品中，P-環(huán)糊精的生產(chǎn)成本最低，價廉易得，且P-環(huán)糊精具有適中的空腔體積 和水溶性，在分離領(lǐng)域中針對0-環(huán)糊精的研究及應(yīng)用最受關(guān)注。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]本發(fā)明的目的在于提供一種選擇性分離姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜 黃素的方法。
[0006]為了實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用的技術(shù)方案如下： 一種姜黃素的分離方法，WP-環(huán)糊精為主體，利用P-環(huán)糊精對姜黃素、去甲氧基姜 黃素、雙去甲氧基姜黃素的包結(jié)能力差異而實現(xiàn)=者的分離。
[0007]上述姜黃素的分離方法，包括如下步驟： W工業(yè)產(chǎn)品姜黃素粗品為原料，將0-環(huán)糊精加入到去離子水中，在攬拌下滴加乙醇 溶解的姜黃素粗品，在30~55°C恒溫攬拌1~6h，然后4°C靜置24h析出包結(jié)物，過濾，固體 包結(jié)物在5(TC真空干燥3h，包結(jié)物中的姜黃素用乙醇萃取出；在HPLC上分析姜黃素、去甲 氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的含量。
[0008]在上述的分離方法中，所述的攬拌溫度最佳為45°C。
[0009]在上述的分離方法中，所述的攬拌時間最佳為3 h。
[0010] 本發(fā)明與現(xiàn)有的技術(shù)相比，具有W下的優(yōu)點： 1.本發(fā)明的分離工藝綠色、清潔，采用P-環(huán)糊精作為包結(jié)分離主體，有機(jī)溶劑無毒無 害的乙醇。
[0011] 2.本發(fā)明采用的0-環(huán)糊精可回收重復(fù)利用，且重復(fù)使用性能非常穩(wěn)定。
[0012] 3.本發(fā)明分離工藝簡單，物料廉價，所需有機(jī)溶劑少，避免了色譜法分離量少和耗 費大量溶劑等問題。
【附圖說明】
[0013] 圖1為實施例1的分離流程圖。
【具體實施方式】
[0014]下面結(jié)合實施例對本發(fā)明作進(jìn)一步說明，但需要說明的是本發(fā)明的應(yīng)用范圍不局 限于運些實施例。 陽〇1引實施例1 將1135mg0-環(huán)糊精加入到25.8mL去離子水中，在攬拌下滴加17.2mL乙醇溶解 的7. 5mg姜黃素粗品，在45°C恒溫攬拌3h，然后4°C靜置24h析出包結(jié)物，過濾，固體包 結(jié)物在5(TC真空干燥3h，包結(jié)物中的姜黃素用乙醇萃取出。在HPLC上分析姜黃素、去甲 氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的含量。包結(jié)物中含有1.84mg姜黃素、0.89mg去甲氧基 姜黃素、0.08mg去甲氧基姜黃素。雙去甲氧基姜黃素和去甲氧基姜黃素之間的分離因子 為2. 96,去甲氧基姜黃素和姜黃素之間的分離因子為5. 44,雙去甲氧基姜黃素和姜黃素之 間的分離因子為16. 10。分離流程如圖1所示。
[0016]實施例2 將1135mg0-環(huán)糊精加入到25.8mL去離子水中，在攬拌下滴加17.2mL乙醇溶解 的7. 5mg姜黃素粗品，在55°C恒溫攬拌1h，然后4°C靜置24h析出包結(jié)物，過濾，固體包 結(jié)物在5(TC真空干燥3h，包結(jié)物中的姜黃素用乙醇萃取出。在HPLC上分析姜黃素、去甲 氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的含量。包結(jié)物中含有0.94mg姜黃素、0.61mg去甲氧基 姜黃素、0.06mg去甲氧基姜黃素。雙去甲氧基姜黃素和去甲氧基姜黃素之間的分離因子 為2. 00,去甲氧基姜黃素和姜黃素之間的分離因子為5. 00,雙去甲氧基姜黃素和姜黃素之 間的分離因子為10.00。
[0017] 實施例3 將1135mg0-環(huán)糊精加入到25.8mL去離子水中，在攬拌下滴加17.2mL乙醇溶解 的7. 5mg姜黃素粗品，在40°C恒溫攬拌6h，然后4°C靜置24h析出包結(jié)物，過濾，固體包 結(jié)物在50°C真空干燥3h，包結(jié)物中的姜黃素用乙醇萃取出。在HPLC上分析姜黃素、去甲 氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的含量。包結(jié)物中含有0.99mg姜黃素、0.65mg去甲氧基 姜黃素、0.06mg去甲氧基姜黃素。雙去甲氧基姜黃素和去甲氧基姜黃素之間的分離因子 為3. 07,去甲氧基姜黃素和姜黃素之間的分離因子為5. 18,雙去甲氧基姜黃素和姜黃素之 間的分離因子為15.90。
[0018] 實施例4 將1135mg0-環(huán)糊精加入到25.8mL去離子水中，在攬拌下滴加17.2mL乙醇溶解 的7. 5mg姜黃素粗品，在30°C恒溫攬拌2h，然后4°C靜置24h析出包結(jié)物，過濾，固體包 結(jié)物在50°C真空干燥3h，包結(jié)物中的姜黃素用乙醇萃取出。在HPLC上分析姜黃素、去甲 氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的含量。包結(jié)物中含有1.07mg姜黃素、0.51mg去甲氧基 姜黃素、0.06mg去甲氧基姜黃素。雙去甲氧基姜黃素和去甲氧基姜黃素之間的分離因子 為2. 78,去甲氧基姜黃素和姜黃素之間的分離因子為3. 00,雙去甲氧基姜黃素和姜黃素之 間的分離因子為8. 34。
【主權(quán)項】
1. 一種姜黃素的分離方法，其特征在于，以環(huán)糊精為主體，利用環(huán)糊精對姜黃 素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的包結(jié)能力差異而實現(xiàn)三者的分離。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的姜黃素的分離方法，其特征在于，包括如下步驟： 以工業(yè)產(chǎn)品姜黃素粗品為原料，將(6-環(huán)糊精加入到去離子水中，在攪拌下滴加乙醇 溶解的姜黃素粗品，在30~55°C恒溫攪拌1~6 h，然后4°C靜置24 h析出包結(jié)物，過濾，固體 包結(jié)物在50°C真空干燥3 h，包結(jié)物中的姜黃素用乙醇萃取出；在HPLC上分析姜黃素、去甲 氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的含量。3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的分離方法，其特征在于，所述的攪拌溫度為45°C。4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的分離方法，其特征在于，所述的攪拌時間為3 h。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種姜黃素的分離方法。該方法是以工業(yè)產(chǎn)品姜黃素粗品為原料，即姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素混合物，用乙醇溶解的姜黃素粗品，在恒溫條件下滴加入到β-環(huán)糊精水溶液中，恒溫攪拌1~6h，然后4℃靜置24h析出包結(jié)物，過濾，固體包結(jié)物在50℃真空干燥3h，包結(jié)物中的姜黃素用乙醇萃取出。本發(fā)明具有分離條件溫和、工藝簡單、分離介質(zhì)可重復(fù)利用、節(jié)能環(huán)保等特點。
【IPC分類】C07C49/255, C07C45/86, C07C45/78
【公開號】CN105237375
【申請?zhí)枴緾N201510658394
【發(fā)明人】紀(jì)紅兵, 吳梅香, 柴坤剛, 秦祖贈
【申請人】中山大學(xué)
【公開日】2016年1月13日
【申請日】2015年10月14日