有機(jī)電致發(fā)光化合物和包含其的有機(jī)電致發(fā)光裝置的制造方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種新穎有機(jī)電致發(fā)光化合物和一種包含其的有機(jī)電致發(fā)光裝置。通過使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物，有可能制造具有極好的電流效率和使用期限特征的有機(jī)電致發(fā)光裝置。
【專利說明】
有機(jī)電致發(fā)光化合物和包含其的有機(jī)電致發(fā)光裝置
技術(shù)領(lǐng)域
[0001 ]本發(fā)明涉及一種有機(jī)電致發(fā)光化合物和一種包含其的有機(jī)電致發(fā)光裝置。
【背景技術(shù)】
[0002]電致發(fā)光裝置(EL裝置)為自動(dòng)發(fā)光裝置，其優(yōu)點(diǎn)在于其提供較寬的視角、較大的 對(duì)比率和較快的響應(yīng)時(shí)間。有機(jī)EL裝置最初由Eastman Kodak通過使用小芳族二胺分子和 鋁絡(luò)合物作為用于形成發(fā)光層的材料而加以開發(fā)[應(yīng)用物理學(xué)報(bào)(Appl.PhyS.Lett.)51， 913,1987]〇
[0003]決定有機(jī)EL裝置中的發(fā)光效率的最重要因素是發(fā)光材料。到目前為止，熒光材料 已經(jīng)廣泛用作發(fā)光材料。然而，鑒于電致發(fā)光機(jī)制，由于磷光材料在理論上與熒光材料相比 使發(fā)光效率增強(qiáng)四（4)倍，磷光發(fā)光材料的開發(fā)得到廣泛研究。銥（III)絡(luò)合物已廣泛地被 稱為磷光材料，包括雙(2_(2'_苯并噻吩基)_吡啶根_N，C3'）銥（乙?；猁}）（（acac) 1以1^) 2)、三（2-苯基吡啶）銥（1以口口7)3)和雙(4,6-二氟苯基吡啶根4,2)吡啶甲酸銥 (Firpic)分別作為發(fā)紅光、綠光和藍(lán)光的材料。
[0004]目前，4，4 ' -N，N ' -二咔唑-聯(lián)二苯（CBP)是最廣泛已知的磷光主體材料。最近， Pioneer(日本)等人開發(fā)了使用浴銅靈(BCP)和鋁（III)雙（2-甲基-8-喹啉酸）（4_苯基苯 酚)(BAlq)等作為主體材料的高性能有機(jī)EL裝置，所述主體材料被稱為空穴阻擋層材料。 [0005]盡管這些材料提供良好發(fā)光特征，但其具有以下缺點(diǎn)：（1)由于其較低玻璃態(tài)轉(zhuǎn)變 溫度和不良熱穩(wěn)定性，因此其可能在高溫沉積工藝期間在真空中發(fā)生降解，并且裝置的使 用期限降低。（2)有機(jī)EL裝置的功率效率是通過[U/電壓）X電流效率]給出，且所述功率效 率與電壓成反比。盡管包含磷光主體材料的有機(jī)EL裝置提供高于包含熒光材料的有機(jī)EL裝 置的電流效率(cd/A)，但顯著高驅(qū)動(dòng)電壓是必需的。因此，就功率效率(lm/W)來說，不存在 優(yōu)點(diǎn)。（3)此外，有機(jī)EL裝置的使用壽命較短，且仍需要改進(jìn)發(fā)光效率。
[0006] 同時(shí)，為了提高有機(jī)EL裝置的效率和穩(wěn)定性，其具有包含空穴注入層、空穴傳輸 層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層的多層結(jié)構(gòu)。空穴傳輸層中所包含的化合物的選擇稱 為改進(jìn)裝置特征(例如到發(fā)光層的空穴傳輸效率、發(fā)光效率、使用期限等)的方法。
[0007] 就此而言，銅酞菁(CuPc)、4,4'_雙[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(NPB)、N，N'_二 苯基-N，N'_雙(3-甲基苯基聯(lián)苯)-4,4'_二胺(TPD)、4,4'，4〃_三(3-甲基苯基苯基 氨基)三苯胺(MTDATA)等用作空穴注入和傳輸材料。然而，使用這些材料的有機(jī)EL裝置在量 子效率和使用壽命方面有問題。這是因?yàn)?，?dāng)有機(jī)EL裝置在高電流下驅(qū)動(dòng)時(shí)，在陽極和空穴 注入層之間出現(xiàn)熱應(yīng)力。熱應(yīng)力顯著減少所述裝置的使用壽命。此外，因?yàn)橛糜陔姸醋⑷雽?的有機(jī)材料具有極高空穴迀移率，所以空穴-電子電荷平衡會(huì)被打破且量子產(chǎn)率(cd/A)會(huì) 降低。
[0008] 因此，仍需開發(fā)用于提高有機(jī)EL裝置的耐久性的空穴傳輸層。
[0009] 日本專利申請(qǐng)公開審查號(hào)JP 2001-196177公開一種作為有機(jī)電致發(fā)光化合物的 化合物，其中芴的兩個(gè)苯環(huán)各自經(jīng)二芳基胺取代。但是，以上參照案未公開使用芴的一個(gè)苯 環(huán)經(jīng)兩個(gè)二芳基胺取代的化合物的有機(jī)電致發(fā)光裝置。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0010] 打算解決的問題
[0011] 本發(fā)明的目標(biāo)為提供一種具有極好的發(fā)光效率和使用期限特征的有機(jī)電致發(fā)光 化合物。
[0012] 問題的解決方案
[0013] 本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)上述目標(biāo)可通過由下式1表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物實(shí)現(xiàn)：
[0015] 其中
[0016] LjPL2各自獨(dú)立地表示單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30)亞芳基或經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的（3元到30元)亞雜芳基；
[0017] ArdljAr4各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的（C3-C30)環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到7元）雜環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30)芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到30元)雜芳基；
[0018] 心和心各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 (C3-C30)環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到7元）雜環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30)芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到30元）雜芳基;或彼此連接以形成單環(huán)或多環(huán)(C3-C30)脂環(huán)族環(huán)或芳族環(huán)；
[0019] R3表示氫、氘、鹵素、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 (C6-C30)芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到30元)雜芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C3-C30)環(huán) 烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到7元）雜環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR4R 5、_SiR6R7R8、氰基、硝基或羥基；或連接到相鄰取代基以形成單環(huán)或多環(huán) (C3-C30)脂環(huán)族環(huán)或芳族環(huán)；
[0020] 以和抱各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基、經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的(C6-C30)芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到30元)雜芳基；
[0021] R6到R8各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基、經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的(C6-C30)芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到30元)雜芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 (3元到7元)雜環(huán)烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C3-C30)環(huán)烷基;或連接到相鄰取代基以形成 單環(huán)或多環(huán)(C3-C30)脂環(huán)族環(huán)或芳族環(huán)，其碳原子可經(jīng)至少一個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子 置換；
[0022] a表示1到4的整數(shù)，其中a為2或更大的整數(shù)，每一 R3可相同或不同；且
[0023](亞）雜芳基和雜環(huán)烷基各自獨(dú)立地含有至少一個(gè)選自B、N、0、S、P(=0)、Si&&P 的雜原子。
[0024] 本發(fā)明的作用
[0025] 通過使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物，有可能制造具有極好的電流和發(fā)光 效率的有機(jī)電致發(fā)光裝置。
【具體實(shí)施方式】
[0026] 在下文中，將對(duì)本發(fā)明進(jìn)行詳細(xì)描述。然而，以下描述旨在解釋本發(fā)明，并且不打 算以任何方式限制本發(fā)明的范圍。
[0027] 本發(fā)明涉及式1的有機(jī)電致發(fā)光化合物、包含所述化合物的有機(jī)電致發(fā)光材料和 包含所述材料的有機(jī)電致發(fā)光裝置。
[0028] 將詳細(xì)地描述由以上式1表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物。
[0029] 本文中，"(C1-C30)烷基"意指具有1到30個(gè)碳原子的直鏈或分支鏈烷基，其中碳原 子數(shù)目?jī)?yōu)選地為1到10,更優(yōu)選地1到6,且包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、 叔丁基等；"(C2-C30)烯基"意指具有2到30個(gè)碳原子的直鏈或分支鏈烯基，其中碳原子數(shù)目 優(yōu)選地為2到20，更優(yōu)選地2到10，且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、 3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；"(C2-C30)炔基"意指具有2到30個(gè)碳原子的直鏈或分支鏈 炔基，其中碳原子數(shù)目?jī)?yōu)選地為2到20,更優(yōu)選地2到10,且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔 基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；"(C3-C30)環(huán)烷基"為具有3到30個(gè) 碳原子的單環(huán)或多環(huán)烴，其中碳原子數(shù)目?jī)?yōu)選地為3到20,更優(yōu)選地3到7,且包括環(huán)丙基、環(huán) 丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等；"(3元到7元）雜環(huán)烷基"為具有3到7個(gè)環(huán)主鏈原子的環(huán)烷基，包括 至少一個(gè)選自B、N、0、S、P(=0)、Si和P，優(yōu)選地0、S和N的雜原子，且包括四氫呋喃、吡咯烷、 硫雜環(huán)戊烷、四氫吡喃等；"(C6-C30)(亞)芳基"為衍生自具有6到30個(gè)碳原子的芳族烴的單 環(huán)或稠環(huán)，其中碳原子數(shù)目?jī)?yōu)選地為6到20,更優(yōu)選地6到15,且包括苯基、聯(lián)苯、聯(lián)三苯、萘 基、聯(lián)萘、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽 基、茚基、聯(lián)亞三苯基、芘基、并四苯基、茈基、屈基、稠四苯基、熒蒽基等；"(3元到30元）（亞） 雜芳基"為具有3到30個(gè)環(huán)主鏈原子的芳基，包括至少一個(gè)，優(yōu)選地1到4個(gè)選自由以下組成 的群組的雜原子:8、10、3、？（=0)、31和？;為單環(huán)，或與至少一個(gè)苯環(huán)縮合的稠環(huán);可部分 飽和;可為由經(jīng)由單鍵將至少一個(gè)雜芳基或芳基鍵聯(lián)到雜芳基形成的基團(tuán)；且包括單環(huán)型 雜芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑 基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠 嗪基等，和稠環(huán)型雜芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二 苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯 并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、 喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并間二氧雜環(huán)戊烯基等。此外，"鹵素"包括F、Cl、Br 以及I。
[0030]根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施例，式1化合物可由下式2表示：
[0032] 其中Li、L2、Ari至l」Ar4、Ri到R3和a如式1中所定義。
[0033] 本文中，表述"經(jīng)取代或未經(jīng)取代的"中的"經(jīng)取代的"的意思是某一官能團(tuán)中的氫 原子經(jīng)另一個(gè)原子或基團(tuán)，即取代基置換。式1的1^、1^、4^到4^和1? 1到1?8中的經(jīng)取代((：1-C30)烷基、經(jīng)取代(C3-C30)環(huán)烷基、經(jīng)取代（3元到7元）雜環(huán)烷基、經(jīng)取代（C6-C30)(亞）芳 基、經(jīng)取代(3元到30元）（亞）雜芳基和經(jīng)取代(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基的取代基各自獨(dú) 立地為選自由以下組成的群組的至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、（C1-C30)烷 基、鹵基(C1-C30)烷基、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、（C1-C30)烷氧基、（C1-C30)烷硫基、 (C3-C30)環(huán)烷基、（C3-C30)環(huán)烯基、（3元到7元）雜環(huán)烷基、（C6-C30)芳氧基、（C6-C30)芳硫 基、未經(jīng)取代或經(jīng)(C6-C30)芳基取代的（3元到30元)雜芳基、未經(jīng)取代或經(jīng)(3元到30元)雜 芳基取代的（C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(Cl -C30)烷 基(C6-C30)芳基硅烷基、（Cl-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、單或二(C1-C30)烷基 氨基、單或二（C6-C30)芳基氨基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基氨基、（C1-C30)烷基羰基、 (C1-C30)烷氧基羰基、（C6-C30)芳基羰基、二（C6-C30)芳基硼基、二（C1-C30)烷基硼基、 (C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、（C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳 基，且優(yōu)選地各自獨(dú)立地為選自由以下組成的群組的至少一者：（C1-C6)烷基、（C6-C25)芳 基和(5元到20元)雜芳基。
[0034] 在上式1中，LjPL2各自獨(dú)立地表示單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30)亞芳基或 經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到30元)亞雜芳基，優(yōu)選地各自獨(dú)立地表示單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取 代的（C6-C12)亞芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（5元到20元)亞雜芳基，且更優(yōu)選地各自獨(dú)立 地表示單鍵、未經(jīng)取代的(C6-C12)亞芳基或未經(jīng)取代的（5元到20元)亞雜芳基。
[0035] ArjljAu各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的（C3-C30)環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到7元）雜環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30)芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到30元）雜芳基，優(yōu)選地各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的（C6-C15)芳基，且更優(yōu)選地各自獨(dú)立地表示未經(jīng)取代或經(jīng)（C1-C6)烷基取代的 (C6-C15)芳基、（C6-C15)芳基或(5元到20元)雜芳基。
[0036]心和心各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 (C3-C30)環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到7元）雜環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30)芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到30元）雜芳基;或彼此連接以形成單環(huán)或多環(huán)(C3-C30)脂環(huán)族環(huán)或芳族環(huán)，優(yōu)選地各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C6)烷基、經(jīng)取代 或未經(jīng)取代的（C6-C20)芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（5元到20元）雜芳基;或彼此連接以形 成單環(huán)或多環(huán)（C6-C20)脂環(huán)族環(huán)或芳族環(huán)，且更優(yōu)選地各自獨(dú)立地表示未經(jīng)取代的（C1-06)烷基;未經(jīng)取代或經(jīng)((：1-06)烷基取代的(06-020)芳基、（06-025)芳基或(5元到20元)雜 芳基;或未經(jīng)取代或經(jīng)(C6-C12)芳基取代的（5元到20元)雜芳基;或彼此連接以形成單環(huán)或 多環(huán)(C6-C20)芳環(huán)。
[0037] R3表示氫、氘、鹵素、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 (C6-C30)芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到30元)雜芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C3-C30)環(huán) 烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到7元）雜環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR4R 5、_SiR6R7R8、氰基、硝基或羥基；或連接到相鄰取代基以形成單環(huán)或多環(huán) (C3-C30)脂環(huán)族環(huán)或芳族環(huán)，優(yōu)選地各自獨(dú)立地表示氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C12)芳 基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C5-C12)環(huán)烷基、-NR4R5或_SiR 6R7R8;或連接到相鄰取代基以形成 單環(huán)或多環(huán)(C6-C12)脂環(huán)族環(huán)或芳族環(huán)，且更優(yōu)選地各自獨(dú)立地表示氫、未經(jīng)取代的（C6-C12)芳基、未經(jīng)取代的（C5-C12)環(huán)烷基、-NR4R 5S_SiR6R7R8;或連接到相鄰取代基以形成單 環(huán)(C6-C12)芳環(huán)。
[0038]以和抱各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基、經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的（C6-C30)芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到30元)雜芳基，優(yōu)選地各自獨(dú)立地 表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C12)芳基，且更優(yōu)選地各自獨(dú)立地表示未經(jīng)取代的（C6-C12) 芳基。
[0039] R6到R8各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基、經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的(C6-C30)芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到30元)雜芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 (3元到7元)雜環(huán)烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C3-C30)環(huán)烷基;或連接到相鄰取代基以形成 單環(huán)或多環(huán)(C3-C30)脂環(huán)族環(huán)或芳族環(huán)，其碳原子可經(jīng)至少一個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子 置換，優(yōu)選地各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(C1-C6)烷基，且更優(yōu)選地各自獨(dú)立地表 示未經(jīng)取代的(C1-C6)烷基。
[0040] a表示1到4的整數(shù)，優(yōu)選地表示1到2的整數(shù);且其中a為2或更大的整數(shù)，每一 R3可 相同或不同。
[0041 ](亞）雜芳基和雜環(huán)烷基各自獨(dú)立地含有至少一個(gè)選自B、N、0、S、P(=0)、Si&&P 的雜原子。
[0042]根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施例，在上式1中，LjPL2各自獨(dú)立地表示單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的(C6-C12)亞芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（5元到20元)亞雜芳基;Ar^Ar4各自獨(dú)立地 表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C15)芳基;心和辦各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C6)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C20)芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（5元到20元)雜芳基； 或彼此連接以形成單環(huán)或多環(huán)(C6-C20)脂環(huán)族環(huán)或芳族環(huán);R 3表示氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的（C6-C12)芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C5-C12)環(huán)烷基、-NR4R5或-SiR 6R7R8;或連接到相鄰 取代基以形成單環(huán)或多環(huán)(C6-C12)脂環(huán)族環(huán)或芳族環(huán);以和抱各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的(C6-C12)芳基;R 6到R8各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(C1-C6)烷基;且a表示 1到2的整數(shù)。
[0043]根據(jù)本發(fā)明的另一實(shí)施例，在上式1中，LjPL2各自獨(dú)立地表示單鍵、未經(jīng)取代的 (C6-C12)亞芳基或未經(jīng)取代的（5元到20元)亞雜芳基;Ar^Ar4各自獨(dú)立地表示未經(jīng)取代或 經(jīng)(C1-C6)烷基取代的（C6-C15)芳基、（C6-C15)芳基或(5元到20元)雜芳基必和R 2各自獨(dú)立 地表示未經(jīng)取代的（C1-C6)烷基；未經(jīng)取代或經(jīng)(C1-C6)烷基取代的（C6-C20)芳基、（C6-C25)芳基或（5元到20元）雜芳基；或未經(jīng)取代或經(jīng)(C6-C12)芳基取代的（5元到20元）雜芳 基;或彼此連接以形成單環(huán)或多環(huán)(C6-C20)芳環(huán);R3表示氫、未經(jīng)取代的（C6-C12)芳基、未 經(jīng)取代的(C5-C12)環(huán)烷基、-NR4R5或_SiR6R7R8;或連接到相鄰取代基以形成單環(huán)(C6-C12)芳 環(huán);1?4和他各自獨(dú)立地表示未經(jīng)取代的（C6-C12)芳基;R 6到R8各自獨(dú)立地表示未經(jīng)取代的 (Cl -C6)烷基;且a表示1到2的整數(shù)。
[0044]特定本發(fā)明的化合物包括以下化合物，但不限于此：


[0048]本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物可通過所屬領(lǐng)域的技術(shù)人員已知的合成方法制備。 舉例來說，其可根據(jù)以下反應(yīng)流程來制備。
[0049][反應(yīng)流程1]
[0051 ] 其中Li、L2、Ari至l」Ar4、Ri到R3和a如上式1中所定義。
[0052] 本發(fā)明提供包含式1的有機(jī)電致發(fā)光化合物的有機(jī)電致發(fā)光材料，和包含所述材 料的有機(jī)電致發(fā)光裝置。
[0053] 以上材料可以單獨(dú)包含根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物，或可進(jìn)一步包括一般 用于有機(jī)電致發(fā)光材料的常規(guī)材料。
[0054] 所述有機(jī)電致發(fā)光裝置包含第一電極;第二電極；以及在所述第一與第二電極之 間的至少一個(gè)有機(jī)層。有機(jī)層可包含至少一種式1有機(jī)電致發(fā)光化合物。
[0055] 第一和第二電極中的一者可為陽極，且另一者可為陰極。所述有機(jī)層包含發(fā)光層， 并且進(jìn)一步包含至少一個(gè)選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、夾層、 空穴阻擋層以及電子阻擋層組成的群組的層。
[0056] 在發(fā)光層和電洞傳輸層中的至少一個(gè)中可包含根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合 物。當(dāng)用于空穴傳輸層中時(shí)，可包含本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物作為空穴傳輸材料。當(dāng)用 于發(fā)光層中時(shí)，可包含本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物作為主體材料。
[0057] 包含本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物的有機(jī)電致發(fā)光裝置除根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電 致發(fā)光化合物作為主體材料之外可以進(jìn)一步包含一或多種化合物，并且可進(jìn)一步包含一或 多種摻雜劑。
[0058] 當(dāng)包含根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物作為主體材料(第一主體材料)時(shí)，可包 含另一化合物作為第二主體材料。在本文中，第一主體材料與第二主體材料的重量比在1: 99到99:1的范圍。
[0059] 除了根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物之外的主體材料可來自任何已知磷光主 體。確切地說，就發(fā)光效率而言，選自由以下式11到13的化合物組成的群組的磷光主體是優(yōu) 選的。
[0063] 其中Cz表示以下結(jié)構(gòu)；
[0065] R21到R24各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基、經(jīng)取代 或未經(jīng)取代的(C6-C30)芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3到30元)雜芳基或-SiR25R26R 27;
[0066] R25到R27各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的（C6-C30)芳基；
[0067] L4表示單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30)亞芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（5或30 元)亞雜芳基；
[0068] M表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30)芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（5到30元)雜芳 基；
[0069] YjPY2 各自獨(dú)立地表示-〇-、-S-、-N(R31)_ 或-C(R32)(R33)-，其限制條件為 YjPY2 不 同時(shí)存在；
[0070] R3dljR33各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的（C6-C30)芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（5到30元）雜芳基，并且R 32和R33可為相同或不同 的；
[0071] h和i各自獨(dú)立地表示1到3的整數(shù)；
[0072] j、k、b和c各自獨(dú)立地表示0到4的整數(shù);且
[0073] 其中h、i、j、k、b或c為2或更大的整數(shù)，每個(gè)(Cz-L4)、每個(gè)(Cz)、每個(gè)R21、每個(gè)R22、每 個(gè)R23或每個(gè)R24可為相同或不同的。
[0074]確切地說，主體材料的優(yōu)選實(shí)例如下：


[0078] [其中TPS表示三苯基硅烷基]
[0079] 根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置中所包含的摻雜劑優(yōu)選為至少一種磷光摻雜劑。 用于根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置的摻雜劑摻雜劑不受限制，但可優(yōu)選地選自銥、鋨、銅 以及鉑的金屬化絡(luò)合物化合物，更優(yōu)選地選自銥、鋨、銅和鉑的鄰位金屬化絡(luò)合物化合物， 且甚至更優(yōu)選地為鄰位金屬化銥絡(luò)合物化合物。
[0080] 磷光摻雜劑可以優(yōu)選地選自由以下式101到103表示的化合物。
[0084] 其中L選自以下結(jié)構(gòu)：
[0086] R1QQ表示氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C3-C30) 環(huán)烷基；
[0087] R1Q1到R1Q9和Rm到R123各自獨(dú)立地表示氫;氘；鹵素;未經(jīng)取代或經(jīng)鹵素取代的（C1-C30)烷基；氰基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（Cl -C30)烷氧基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30)芳 基;或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C3-C30)環(huán)烷基;R1Q6到R1Q9可連接到相鄰取代基以形成經(jīng)取代 或未經(jīng)取代的稠環(huán)，例如未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的芴、未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的二苯并噻 吩或未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的二苯并呋喃;且R 12Q到R123可連接到相鄰取代基以形成經(jīng)取代 或未經(jīng)取代的稠環(huán)，例如未經(jīng)取代或經(jīng)鹵素、烷基或芳基取代的喹啉；
[0088] Rm到Rm各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基或經(jīng)取 代或未經(jīng)取代的（C6-C30)芳基;且Rm到Rm可連接到相鄰取代基以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的稠環(huán)，例如未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的芴、未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的二苯并噻吩或未經(jīng)取 代或經(jīng)烷基取代的二苯并呋喃；
[0089] R2Q1到Rm各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、未經(jīng)取代或經(jīng)鹵素取代的（C1-C30)烷基、 經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C3-C30)環(huán)烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30)芳基，且R2Q8到Rm可 連接到相鄰取代基以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的稠環(huán)，例如未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的芴、未 經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的二苯并噻吩或未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的二苯并呋喃；
[0090] f?和g各自獨(dú)立地表示1到3的整數(shù);在f?或g是2或更大的整數(shù)的情況下，各R1QQ可相 同或不同；且
[0091] n表示1到3的整數(shù)。
[0092]確切地說，磷光摻雜劑材料包括以下：



[0097] 在本發(fā)明的另一實(shí)施例中，提供用于制備有機(jī)電致發(fā)光裝置的組合物。所述組合 物包含根據(jù)本發(fā)明的化合物作為主體材料或空穴傳輸材料。
[0098] 另外，根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置包含第一電極;第二電極；以及在所述第一 與第二電極之間的至少一個(gè)有機(jī)層。所述有機(jī)層包含發(fā)光層，并且所述發(fā)光層可包含用于 制備根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置的組合物。
[0099]除由式1表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物之外，根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置可進(jìn) 一步包含至少一種選自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物組成的群 組的化合物。
[0100] 在根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置中，所述有機(jī)層可進(jìn)一步包含至少一種選自由 以下組成的群組的金屬:周期表的第1族金屬、第2族金屬、第4周期過渡金屬、第5周期過渡 金屬、鑭系元素和d-過渡元素的有機(jī)金屬，或包含所述金屬的至少一種絡(luò)合物化合物。所述 有機(jī)層可進(jìn)一步包含發(fā)光層和電荷產(chǎn)生層。
[0101] 另外，根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置可以通過進(jìn)一步包含至少一個(gè)發(fā)光層而發(fā) 射白光，所述發(fā)光層除根據(jù)本發(fā)明的化合物以外還包含所屬領(lǐng)域中已知的藍(lán)光電致發(fā)光化 合物、紅光電致發(fā)光化合物或綠光電致發(fā)光化合物。此外，必要時(shí)，所述裝置中可包含發(fā)黃 光或橙光層。
[0102] 根據(jù)本發(fā)明，至少一個(gè)層(在下文中，"表面層"）優(yōu)選地位于一個(gè)或兩個(gè)電極的內(nèi) 表面上；選自硫族化物層、金屬鹵化物層以及金屬氧化物層。確切地說，硅或鋁的硫族化物 (包括氧化物)層優(yōu)選地位于電致發(fā)光中間層的陽極表面上，并且金屬鹵化物層或金屬氧化 物層優(yōu)選地位于電致發(fā)光中間層的陰極表面上。這類表面層為有機(jī)電致發(fā)光裝置提供操作 穩(wěn)定性。優(yōu)選地，所述硫族化物包括Si〇x(l <X<2)、A10x(l 1.5)、Si0N、SiA10N等;所述 金屬鹵化物包括1^?、]\%?2工3?2、稀土金屬氟化物等；并且所述金屬氧化物包括〇82〇、1^2〇、 Mg0、Sr0、Ba0、Ca0 等。
[0103] 在根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置中，電子傳輸化合物和還原性摻雜劑的混合區(qū) 域、或空穴傳輸化合物和氧化性摻雜劑的混合區(qū)域優(yōu)選地位于一對(duì)電極的至少一個(gè)表面 上。在這種情況下，電子傳輸化合物被還原為陰離子，并且因此注入電子并將其從混合區(qū)傳 輸?shù)诫娭掳l(fā)光介質(zhì)中變得更加容易。此外，空穴傳輸化合物被氧化為陽離子，且因此變得更 容易從混合區(qū)域注入并且傳輸空穴至電致發(fā)光媒介。優(yōu)選地，氧化性摻雜劑包括各種路易 斯酸（Lewis acid)和受體化合物；并且還原性摻雜劑包括堿金屬、堿金屬化合物、堿土金 屬、稀土金屬和其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產(chǎn)生層以制造具有兩個(gè)或更多個(gè)電 致發(fā)光層并且發(fā)射白光的電致發(fā)光裝置。
[0104] 為了形成根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置的每一層，可使用干式成膜方法，例如 真空蒸發(fā)、濺射、等離子和離子電鍍方法;或濕式成膜方法，例如旋涂、浸涂、流涂方法。
[0105] 當(dāng)使用濕式成膜方法時(shí)，薄膜可通過將形成每一層的材料溶解或擴(kuò)散到任何適合 的溶劑中來形成，所述溶劑如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等。溶劑可為形成每一層的材料 可溶解或擴(kuò)散于其中并且不存在成膜能力問題的任何溶劑。
[0106] 下文中，將參考以下實(shí)例詳細(xì)地解釋所述有機(jī)電致發(fā)光化合物、所述化合物的制 備方法和所述裝置的發(fā)光特性。
[0107] 實(shí)例1:制備化合物c-i
[0109] 制備化合物1-2
[0110] 在將2,4-二氯苯基硼酸（化合物1-1)(648,335111111〇1)、2-溴苯甲酸甲酯（6(^， 279mmol)、四（三苯基勝）鈕（9 ? 5g，8 ? 4mmo 1)、碳酸鐘（96g，698mmol)、甲苯（600mL)和乙醇 (300mL)引入反應(yīng)容器之后，將300mL蒸餾水添加到混合物，且在120°C下攪拌混合物3小時(shí)。 在反應(yīng)之后，用蒸餾水洗滌混合物，并且用乙酸乙酯萃取有機(jī)層。用硫酸鎂干燥萃取的有機(jī) 層，并且使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除溶劑。接著用柱色譜法純化剩余物質(zhì)以獲得化合物l_2(79g， 99%)〇
[0111] 制備化合物1-3
[0112] 在將化合物 1-2(79g，279mmol )、伊頓試劑(Eaton ' s reagent，110mL)和氯苯（1L) 引入反應(yīng)容器之后，在回流下攪拌混合物過夜。在將反應(yīng)溶液冷卻到室溫之后，用水完成反 應(yīng)，且用二氯甲烷萃取有機(jī)層。用硫酸鎂干燥萃取的有機(jī)層，并且使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除溶 劑。接著用柱色譜法純化剩余物質(zhì)以獲得化合物1 -3 (49g，71 % )。
[0113] 制備化合物1-4
[0114] 在將碘（18g，7lmmo 1)、次磷酸（35mL，315mmo 1，50 %水溶液）和乙酸（1L)引入反應(yīng) 容器之后，在100°C下攪拌混合物30分鐘。此后，將化合物1 -3緩慢逐滴添加到其中，且在回 流下攪拌混合物過夜。在將反應(yīng)溶液冷卻到室溫之后，過濾沉淀固體，且用大量己烷洗滌。 用乙酸乙酯稀釋濾液且用水洗滌。用硫酸鎂干燥萃取的有機(jī)層，并且使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除 溶劑。接著用柱色譜法純化剩余物質(zhì)以獲得化合物1-4(35.7g，77% )。
[0115] 制備化合物1-5
[0116] 在將化合物 1-4(35.58，151!11111〇1)、氫氧化鉀（428,760111111〇1)、碘化鉀（2.5 8， 15mmol)、苯甲基三乙基氯化銨（1.7g，7.8mmol)、蒸餾水(700mL)和二甲亞砜(700mL)引入反 應(yīng)容器之后，在室溫下攪拌混合物15分鐘。此后，將碘代甲烷(25mL，378mmol)添加到其中， 且在室溫下攪拌混合物過夜。用乙酸乙酯稀釋反應(yīng)溶液且用蒸餾水洗滌。用硫酸鎂干燥萃 取的有機(jī)層，并且使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除溶劑。接著用柱色譜法純化剩余物質(zhì)以獲得化合物 l-5(32g,81%)〇
[0117] 制備化合物C-1
[0118] 在將化合物 1-5(78,26.6!11111〇1)、二聯(lián)苯-4-基胺（178,52.9111111〇1)、三(二亞芐基丙 酬)二鈕(〇) (1 ? 9g，2 ? lmmol)、s_phos( 1 ? lg，2 ? 7mmo1)、叔丁醇納(6? 4g，67mmol)和鄰二甲苯 (150mL)引入反應(yīng)容器之后，在回流下攪拌混合物1小時(shí)。此后，冷卻到室溫的反應(yīng)溶液用乙 酸乙酯稀釋且用水洗滌若干次。萃取的有機(jī)層接著用無水硫酸鎂干燥，在減壓下蒸餾，且用 柱色譜法純化以獲得化合物C-1 (9.6g，55% )。
[0119] 實(shí)例2:制備化合物C-9
[0121] 制備化合物2-1
[0122] 在將化合物3-1(20.58,82.3111〇1)和四氫呋喃（4001^)引入反應(yīng)容器之后，將反應(yīng) 溶液冷卻到〇°C，且將苯基溴化鎂(40mL，123mmol)和3M二乙醚溶液緩慢逐滴添加到其中。在 室溫下攪拌反應(yīng)溶液1小時(shí)。此后，用氯化銨水溶液完成反應(yīng)，且反應(yīng)溶液用乙酸乙酯稀釋 且用水洗滌。萃取的有機(jī)層接著用無水硫酸鎂干燥，在減壓下蒸餾，且用柱色譜法純化以獲 得化合物 2_l(28g，99%)。
[0123] 制備化合物2-2
[0124] 在將化合物 2-1(15.88,48.3!11111〇1)、9-苯基咔唑（17.68,72.5111111〇1)和二氯甲烷 (MC，250mL)引入反應(yīng)容器之后，使混合物經(jīng)受氮?dú)夥諊?。接著將伊頓試劑（1.5mL)緩慢逐滴 添加到其中，且在室溫下攪拌混合物2小時(shí)。此后，用蒸餾水完成反應(yīng)，且用二氯甲烷萃取混 合物。用硫酸鎂干燥萃取的有機(jī)層，并且使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除溶劑。接著用柱色譜法純化剩 余物質(zhì)以獲得化合物2-2 (13.2g，49 % )。
[0125] 制備化合物C-9
[0126] 在將化合物 2-2(138,26.6!11111〇1)、二聯(lián)苯胺(88,47111111〇1)、三(二亞芐基丙酮)二鈀 (0) (1.7g, 1.9mmol)、s_phos(0 ? 96g，2 ? 35mmol)、叔丁醇納（5.6g，58.8mmol)和鄰二甲苯 (120mL)引入反應(yīng)容器之后，在回流下攪拌混合物過夜。此后，冷卻到室溫的反應(yīng)溶液用乙 酸乙酯稀釋且用水洗滌若干次。萃取的有機(jī)層接著用無水硫酸鎂干燥，在減壓下蒸餾，且用 柱色譜法純化以獲得化合物C-9( 10g，52 % )。
[0127] 裝置實(shí)例1:使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物制造 0LED裝置
[0128] 使用本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物制造0LED裝置。用于有機(jī)發(fā)光二極管(0LED)裝 置(Geomatec, Japan)的玻璃襯底上的透明電極氧化銦錫（IT0)薄膜（10 n /sq)經(jīng)歷依序用 丙酮和異丙醇超聲波洗滌，并且接著儲(chǔ)存在異丙醇中。接著，將IT0襯底安裝在真空氣相沉 積設(shè)備的襯底夾持器上。將N 4，N4'-聯(lián)苯-N4，N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1，1'_聯(lián)苯]-4,4'_二胺引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的單元中，并且隨后將所述設(shè)備的腔室中的壓力 控制為1(T 6托。此后，向所述單元施加電流以蒸發(fā)上述引入的材料，由此在IT0襯底上形成厚 度為80nm的第一空穴注入層。接著，將1，4，5，8，9，11-六氮雜三亞苯六甲腈(HAT-CN)引入所 述真空氣相沉積設(shè)備的另一單元中，且通過向所述單元施加電流蒸發(fā)，由此在第一空穴注 入層上形成厚度為5nm的第二空穴注入層。接著，將如下的化合物T-1引入到真空氣相沉積 設(shè)備的另一單元中，且通過向所述單元施加電流蒸發(fā)，由此在第二空穴注入層上形成厚度 為l〇nm的第一空穴傳輸層。接著，將化合物C-1引入到真空氣相沉積設(shè)備的另一單元中，且 通過向所述單元施加電流蒸發(fā)，由此在第一空穴傳輸層上形成厚度為60nm的第二空穴傳輸 層。此后，將化合物H-1引入到真空氣相沉積設(shè)備的一個(gè)單元中作為主體，并且將化合物D-96引入到另一個(gè)單元中作為摻雜劑。兩種材料以不同速率蒸發(fā)且以按主體和摻雜劑的總量 計(jì)3重量％的摻雜量沉積以在第二空穴傳輸層上形成厚度為40nm的發(fā)光層。隨后，將2-(4_ (9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1_苯基-1H-苯并[d]咪唑引入到一個(gè)單元中，并且將喹 啉鋰引入到另一單元中。使兩種材料以相同速率蒸發(fā)，并且各自以50重量％的摻雜量沉積， 以在發(fā)光層上形成厚度為35nm的電子輸送層。隨后，將喹啉鋰在電子傳輸層上沉積成厚度 為2nm的電子注入層之后，通過另一個(gè)真空氣相沉積設(shè)備在電子注入層上沉積厚度為80nm 的A1陰極。由此，制造0LED裝置。用于制造0LED裝置的所有材料在使用之前都通過在1(T 6托 下真空升華而純化。
[0129]制造的0LED裝置顯示亮度為800cd/m2且電流密度為2.8mA/cm2的紅光發(fā)射。對(duì)于使 用期限特征，亮度在5,000尼特下減少90 %的時(shí)段為800小時(shí)。
[0131] 裝置實(shí)例2:使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物制造0LED裝置
[0132] 以與裝置實(shí)例1相同的方式制造 0LED裝置，不同之處在于蒸發(fā)化合物C-9以形成厚 度為60nm的第二空穴傳輸層。
[0133] 制造的01^0裝置顯示亮度為1500〇(1/1112且電流密度為5.211^/〇11 2的紅光發(fā)射。對(duì)于 使用期限特征，亮度在5,000尼特下減少90 %的時(shí)段為750小時(shí)。
[0134] 裝置實(shí)例3:使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物制造0LED裝置
[0135] 以與裝置實(shí)例1相同的方式制造0LED裝置，不同之處在于蒸發(fā)化合物C-67以形成 厚度為60nm的第二空穴傳輸層。
[0136] 制造的01^0裝置顯示亮度為1200〇(1/1112且電流密度為4.211^/(^2的紅光發(fā)射。對(duì)于 使用期限特征，亮度在5，000尼特下減少90 %的時(shí)段為780小時(shí)。
[0137] 比較實(shí)例1:制造包含常規(guī)有機(jī)電致發(fā)光化合物的0LED裝置
[0138] 以與裝置實(shí)例1相同的方式制造 0LED裝置，不同之處在于蒸發(fā)下文的化合物以形 成厚度為60nm的第二空穴傳輸層。
[0139] 制造的01^0裝置顯示亮度為2000〇(1/1112且電流密度為11.211^/〇11 2的紅光發(fā)射。對(duì)于 使用期限特征，亮度在5，000尼特下減少90 %的時(shí)段為67小時(shí)。
[0141]證實(shí)根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物的發(fā)光特征優(yōu)于常規(guī)材料。另外，使用根 據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物的有機(jī)電致發(fā)光裝置具有極好的發(fā)光和使用期限特征。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種有機(jī)電致發(fā)光化合物，其由以下式1表不： 其中LdPL2各自獨(dú)立地表示單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30)亞芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取 代的（3元到30元)亞雜芳基； ArdljAr4各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 (C3-C30)環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到7元）雜環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30)芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到30元)雜芳基； Ri和R2各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C3-C30)環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到7元）雜環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30)芳 基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到30元)雜芳基；或彼此連接以形成單環(huán)或多環(huán)(C3-C30)脂 環(huán)族環(huán)或芳族環(huán)； R3表示氫、氘、鹵素、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(C1-C30)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30) 芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到30元）雜芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C3-C30)環(huán)烷基、經(jīng) 取代或未經(jīng)取代的（3元到7元）雜環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C30)芳基（C1-C30)烷 基、-NR4R 5、_SiR6R7R8、氰基、硝基或羥基;或連接到相鄰取代基以形成單環(huán)或多環(huán)(C3-C30) 脂環(huán)族環(huán)或芳族環(huán)； R4PR5各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的(C6-C30)芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到30元)雜芳基； R6到R8各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C30)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的（C6-C30)芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元到30元)雜芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（3元 到7元)雜環(huán)烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C3-C30)環(huán)烷基;或連接到相鄰取代基以形成單環(huán) 或多環(huán)(C3-C30)脂環(huán)族環(huán)或芳族環(huán)，其碳原子可經(jīng)至少一個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子置換； a表示1到4的整數(shù)，其中a為2或更大的整數(shù)，每一 R3可相同或不同；且 所述(亞）雜芳基和所述雜環(huán)烷基各自獨(dú)立地含有至少一個(gè)選自B、N、0、S、P(=0)、Si& 及P的雜原子。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物，其中所述化合物由以下式2表示：其中Li、L2、Ari到Ar4、Ri到R3和a如權(quán)利要求1中所定義。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物，其中Li、L2、Ari到Ar4和Ri到Rs中的所述 經(jīng)取代(C1-C30)烷基、所述經(jīng)取代(C3-C30)環(huán)烷基、所述經(jīng)取代(3元到7元)雜環(huán)烷基、所述 經(jīng)取代(C6-C30)(亞)芳基、所述經(jīng)取代(3元到30元）（亞）雜芳基和所述經(jīng)取代(C6-C30)芳 基（C1-C30)烷基的取代基各自獨(dú)立地為選自由以下組成的群組的至少一者：氘、鹵素、氰 基、羧基、硝基、羥基、（C1-C30)烷基、鹵基（C1-C30)烷基、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、 (C1-C30)烷氧基、（Cl-C30)烷硫基、（C3-C30)環(huán)烷基、（C3-C30)環(huán)烯基、（3元到7元)雜環(huán)烷 基、（C6-C30)芳氧基、（C6-C30)芳硫基、未經(jīng)取代或經(jīng)(C6-C30)芳基取代的（3元到30元)雜 芳基、未經(jīng)取代或經(jīng)(3元到30元)雜芳基取代的（C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三 (C6-C30)芳基硅烷基、二(Cl-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、（C1-C30)烷基二(C6-C30)芳 基硅烷基、氨基、單或二(C1-C30)烷基氨基、單或二(C6-C30)芳基氨基、（C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、（C1-C30)烷基羰基、（C1-C30)烷氧基羰基、（C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30) 芳基硼基、二(Cl-C30)烷基硼基、（C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、（C6-C30)芳基(Cl-C30) 烷基和(Cl -C30)烷基(C6-C30)芳基。4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物，其中 LjPL2各自獨(dú)立地表示單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C12)亞芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取 代的（5元到20元)亞雜芳基； Ar^ljAr4各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C15)芳基； R4PR2各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C6)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C20)芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（5元到20元）雜芳基;或彼此連接以形成單環(huán)或多環(huán)(C6-C20)脂環(huán)族環(huán)或芳族環(huán)； R3表示氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C12)芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C5-C12)環(huán)烷基、-NR4R 5S-SiR6R7R8;或連接到相鄰取代基以形成單環(huán)或多環(huán)(C6-C12)脂環(huán)族環(huán)或芳族環(huán)； R4和抱各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C6-C12)芳基； R6到R8各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的（C1-C6)烷基;且 a表示1到2的整數(shù)。5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物，其中 LjPL2各自獨(dú)立地表示單鍵、未經(jīng)取代的（C6-C12)亞芳基或未經(jīng)取代的（5元到20元)亞 雜芳基； Ar^ljAn各自獨(dú)立地表示未經(jīng)取代或經(jīng)(Cl-C6)烷基取代的（C6-C15)芳基、（C6-C15)芳 基或(5元到20元)雜芳基； Ri和R2各自獨(dú)立地表示未經(jīng)取代的（C1-C6)烷基；未經(jīng)取代或經(jīng)（C1-C6)烷基取代的 (C6-C20)芳基、（C6-C25)芳基或(5元到20元)雜芳基;或未經(jīng)取代或經(jīng)(C6-C12)芳基取代的 (5元到20元)雜芳基;或彼此連接以形成單環(huán)或多環(huán)(C6-C20)芳環(huán)； R3表示氫、未經(jīng)取代的（C6-C12)芳基、未經(jīng)取代的（C5-C12)環(huán)烷基、-NR4R5或_SiR6R7R 8; 或連接到相鄰取代基以形成單環(huán)(C6-C12)芳環(huán)； R4PR5各自獨(dú)立地表示未經(jīng)取代的（C6-C12)芳基； R6到Rs各自獨(dú)立地表示未經(jīng)取代的（C1-C6)烷基;且 a表示1到2的整數(shù)。6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物，其中所述由式1表示的化合物選自由以 下組成的群組：7.-種有機(jī)電致發(fā)光裝置，其包含根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物。
【文檔編號(hào)】C09K11/06GK105829279SQ201480069142
【公開日】2016年8月3日
【申請(qǐng)日】2014年12月26日
【發(fā)明人】H-C·安, T-J·李, C-S·金, Y－J·曹, K-J·李
【申請(qǐng)人】羅門哈斯電子材料韓國(guó)有限公司