專利名稱：硫脲/脲芳胺染料及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于有機染料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及硫脲/脲芳胺為電子供體、芳香烴或雜環(huán)芳烴及其衍生物結(jié)構(gòu)單元為橋鏈并連接不同吸電子基團的三苯胺有機染料。
背景技術(shù)：
近年來，伴隨著人類對能源需求的增加以及全球變暖等環(huán)境問題的出現(xiàn)，各國科研工作者致力于開發(fā)新的可再生能源。由于具有成本低、性能優(yōu)異、制造エ藝簡單等諸多優(yōu)點，染料敏化太陽能電池正逐漸成為實驗室研究以及エ業(yè)應(yīng)用開發(fā)的一個新熱點。染料敏化太陽能電池主要由以下幾部分組成導電基底材料(透明導電電扱)、納米多孔半導體薄膜、染料光敏化劑、電解質(zhì)和對電極。其中，染料光敏化劑是影響電池對光吸收效率的關(guān)鍵，其性能的優(yōu)劣直接決定電池的光利用效率和光電轉(zhuǎn)換效率。染料光敏化劑可分為兩大類，即金屬-配體絡(luò)合物和純有機光敏化劑。比較重要的金屬-配體絡(luò)合物有諸如N3、N719和CYC-Bll等ー些多吡啶釕光敏化劑，其光電轉(zhuǎn)換效率已經(jīng)達到了 11%，并表現(xiàn)出很好的穩(wěn)定性。由于釕是貴金屬，資源稀缺，因而逐漸發(fā)展了純有機光敏化劑，最近，其光電轉(zhuǎn)換效率突破了 10%。有機染料作為染料敏化太陽能電池的光敏化劑有如下優(yōu)勢(I)與金屬-絡(luò)合物光敏化劑(金屬-配體電荷轉(zhuǎn)移吸收)相比它們的吸光系數(shù)(分子內(nèi)轉(zhuǎn)換)更大，大的吸光系數(shù)可提高光的捕獲效率；(2)結(jié)構(gòu)變化的多樣性為分子設(shè)計提供了可能，比如，取代基的引入，可以調(diào)節(jié)吸收光譜的范圍；(3)有機染料不含釕等貴金屬，因此成本低，污染小。通常有機染料的結(jié)構(gòu)特征為電子供體-共軛橋鏈-電子受體(D- 31 -A)，這種結(jié)構(gòu)上的特征簡化了新染料設(shè)計的難度，可以拓寬染料的光譜吸收范圍，也可以調(diào)節(jié)染料分子的HOMO和LUMO能級。三芳胺單元作為電子供體，其中心氮原子容易氧化，并且所形成的正離子自由基具有優(yōu)良的電荷傳導能力和穩(wěn)定性，所以已被廣泛研究并應(yīng)用于各種光電材料，比如有機電致ニ極管(OLEDs)，有機場效應(yīng)晶體管，非線性材料以及靜電印刷術(shù)等。近年來，研究表明三芳胺結(jié)構(gòu)具有非常優(yōu)異的光電功能，可作為有機光敏化劑的電子供體部分，三芳胺具有非平面的分子構(gòu)型，所以不容易團聚，供電子能力優(yōu)異。硫脲結(jié)構(gòu)含N和S等富電子原子，所以在三芳胺結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上并(硫)脲，可以進ー步增強三芳胺的供電子能力。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明所要解決的ー個技術(shù)問題在于克服上述太陽能材料的缺點，提供一種電荷傳導能力優(yōu)良、穩(wěn)定性好的硫脲/脲芳胺染料。本發(fā)明所要解決的另ー個技術(shù)問題在于提供ー種方法簡單、收率高的硫脲/脲芳胺染料的制備方法。本發(fā)明所要解決的還有ー個技術(shù)問題在于為硫脲/脲芳胺染料提供ー種新用途。解決上述技術(shù)問題所采用的技術(shù)方案是該染料的結(jié)構(gòu)式如下
權(quán)利要求
1.一種硫脲/脲芳胺染料，其特征在于該染料的結(jié)構(gòu)式如下
2.按照權(quán)利要求I所述的硫脲/脲芳胺染料，其特征在于該染料的結(jié)構(gòu)式I中，R1 R4為C3的直鏈烷烴，X為硫，R5 R15為氫原子。
3.—種權(quán)利要求I硫脲/脲芳胺染料的制備方法，其特征在于它是由下述步驟組成 (1)制備5-碘-1，3-二烷基苯并咪唑酮 在三口圓底燒瓶中加入1，3-二烷基苯并咪唑酮、冰乙酸、高碘酸鈉、碘、質(zhì)量濃度為20%的硫酸水溶液，1，3- 二烷基苯并咪唑酮與冰乙酸、高碘酸鈉、碘、硫酸的摩爾比為I :14 :0.21 :0.4 :0. 5，40°C反應(yīng)8小時，向三口圓底燒瓶中加入水、乙酸乙酯，反應(yīng)液與水、乙酸乙酯的體積比為I :1 :1，分液，有機相用水洗至中性，用無水硫酸鎂干燥，過濾，常壓蒸除溶齊U，得粗品，柱層析分離，制備成5-碘-1，3-二烷基苯并咪唑酮，其化學反應(yīng)方程式如下
4.按照權(quán)利要求3所述的硫脲/脲芳胺染料的制備方法，其特征在于制備式3化合物的步驟(2)中，封管中加入碘化亞銅、4，4’ - 二甲基聯(lián)吡啶和甲苯，室溫下攪拌10分鐘，再加入芳香胺或雜環(huán)芳香胺、5-碘-1，3- 二烷基苯并咪唑酮、叔丁醇鉀、甲苯，芳香胺與5-碘-I，3- 二烷基苯并咪唑酮、碘化亞銅、4，4’ - 二甲基聯(lián)吡啶、叔丁醇鉀、甲苯的摩爾比為I :3.0 :0. 10 :0. 10 :3.0 :10，置換氮氣，密封，加熱到150°C，反應(yīng)8 10小時，降至室溫，打開封管，轉(zhuǎn)入分液漏斗，再加入甲苯和水，反應(yīng)液與甲苯、水的體積比為I :1 :1，分液，有機相用水洗至中性，無水硫酸鎂干燥，減壓蒸除溶劑，剩余物用柱層析純化，制備成3式化合物。
5.權(quán)利要求I硫脲/脲芳胺染料在制備太陽能電池中的用途。
全文摘要
一種硫脲/脲芳胺染料，該染料的結(jié)構(gòu)式如下式中，R1～R4為C1～C20的烷烴或C2～C20的烯烴；X為氧或硫；Ar為芳香烴、雜環(huán)芳烴或其衍生物所構(gòu)成的橋鏈，Ac為氰基乙酸或羅丹寧乙酸等電子受體。該染料可用于制備太陽能電池。
文檔編號C09B23/04GK102675897SQ20121015478
公開日2012年9月19日 申請日期2012年5月18日 優(yōu)先權(quán)日2012年5月18日
發(fā)明者伍致生, 劉曉春, 劉騫峰, 安忠維, 王建文, 金立諾, 陳新兵, 陳沛 申請人:西安瑞聯(lián)近代電子材料有限責任公司, 陜西師范大學